Microsoft va oferi licenţă pentru upgrade din Windows XP în Windows 7. Peste 60% din utilizatorii Windows sunt încă pe XP, aşa că aceasta este o mişcare înteligentă din partea celor de la Microsoft. Totuşi, acest „upgrade” nu funcţionează în aşa fel ca şi Vista. El e disponibil doar prin licenţă, ceea ce înseamnă că utilizatorii XP vor primi o reducere din preţul produsului. User-ii vor fi nevoiţi să performeze o instalare curată în momentul în care au cumpărat produsul.
Considerând marea proporţie de utilizatori Windows XP, mulţi cred că Micrsoft a făcut o decizie ciudată să nu încorporeze un upgrade tranziţional de la XP la Windows 7. Această decizie a fost făcută ca Microsoft să poată scoate Windows-ul 7 pe piaţă la timp.
